وفي مداخلة له خلال "مؤتمر معاريف للأمن القومي"، رأى أشكنازي، "أن إسرائيل أخطأت عندما لم تقدم المساعدة للإطاحة بالأسد خلال الحرب السورية"، مضيفاً أن رئيس الوزراء الإسرائيلي "يواجه إيران... لكن عليه أن ينظر إلى النتائج، والنتيجة هي أن الأسد فاز، وحزب الله موجود، والإيرانيون قريبون من حدودنا".
وقال أشكنازي، إن أولئك الذين يعتقدون أن إسرائيل ستكون قادرة على منع الإيرانيين من ترسيخ أنفسهم في سوريا بعد الحملة التي قام بها "الجيش الإسرائيلي" بقيادة "أيزنكوت"، "هم مخطئون"، مشيراً إلى أن "إسرائيل" تحتاج إلى تغيير الاستراتيجية، ذلك أن الرئيس الروسي فلاديمير بوتين، "والذي يبتسم لها، لا يستطيع ضبط الحدود".